Фелинин
| Фелинин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R)-2-Амино-3-[(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)тио]пропановая кислота |
| Рац. формула | C8H17NO3S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 207.29 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 471-09-0 |
| PubChem | 164607 |
| SMILES | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Фелинин — серосодержащая α-аминокислота (S-производное цистеина), содержащаяся в моче ряда видов семейства кошачьих. Бесцветные кристаллы, в чистом виде без запаха, при хранении вследствие разложения приобретают характерный «кошачий» запах.
Фелинин является предшественником 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола и его производных, обуславливающих запах мочи котов и являющихся действующими веществами запаховых меток ряда представителей кошачьих — домашних кошек, оцелотов и рысей и некоторых других видов[1].
Начальные стадии биосинтеза фелинина в настоящее время (2011 г.) не выяснены, предполагается, что предшественником фелинина является обнаруженный в крови кошачьих 3-метилбутанолглутатион, образующийся под действием глутатион-S-трансфераз из глутатиона и изопентенилпирофосфата. В свою очередь, в почках под действием γ-глутамилтрансферазы от 3-метилбутанолглутатиона отщепляется остаток глутаминовой кислоты с образованием 3-метилбутанолцистеилглицина.
3-Метилбутанолцистеилглицин является непосредственным предшественником фелинина: большая часть его превращается в фелинин под действием специфичного для кошачьих фермента — пептидазы кауксина, в норме экскретирующегося в мочу; некоторая часть 3-метилбутанолцистеилглицина расщепляется в почках под действием почечной дипептидазы[2].
Фелинин, не имеющий запаха, расщепляется, в основном, с образованием летучего 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола, обуславливающего запах кошачьей мочи и являющимся активным веществом кошачьих запаховых меток:
|
→ 
|
| Фелинин | 3-Меркапто-3-метилбутан-1-ол |
Примечания
- ↑ Hendriks, W H; P J Moughan, M F Tarttelin, A D Woolhouse (1995-12). «Felinine: a urinary amino acid of Felidae». Comparative Biochemistry and Physiology. Part B, Biochemistry & Molecular Biology 112 (4): 581-588. ISSN 1096-4959. Проверено 2011-05-27.
- ↑ Hurst, Jane L. Chemical signals in vertebrates 11. — Springer, 2008. — P. pp. 51-60. — ISBN 9780387739441. Chapter 4. The biological function of cauxin, a major urinary protein of the domestic cat (Felis catus)